Η ζωή του νησιού συγκεντρώνεται κυρίως σε τρεις οικισμούς, το Μεγάλο Χωριό – την πρωτεύουσα του νησιού, τα Λιβάδια, ο οικισμός του λιμανιού, και το παραθαλάσσιο χωριό του Αγίου Αντωνίου στα βόρεια της Τήλου, στις παρυφές μιας εύφορης κοιλάδας.
Κτισμένο στις αρχές του 19ου αι., το Μεγάλο Χωριό απλώνεται κάτω από το Κάστρο των Ιπποτών στους πρόποδες του λόφου του Αγίου Στεφάνου, με τα χαρακτηριστικά λευκά πέτρινα σπίτια και τις ολάνθιστες αυλές.
Ανεβείτε ως το μεσαιωνικό Κάστρο των Ιωαννιτών Ιπποτών του 15ου αι., που οικοδομήθηκε πάνω στα ερείπια της ελληνιστικής ακρόπολης και το ιερό του Απόλλωνα και της Αθηνάς. Απολαύστε τη θέα προς τον γεμάτο εσπεριδοειδή κάμπο της Ερίστου, το αρχαίο λιμάνι της και το ψαροχώρι του Αγίου Αντωνίου. Εντός του κάστρου επισκεφθείτετη βυζαντινή εκκλησία του Αρχάγγελου Μιχαήλ.
Επισκεφθείτε το Παλαιοντολογικό Μουσείο Τήλου, στο Μεγάλο Χωριό, όπου εκτίθενται απολιθωμένα οστά από τους νάνους ελέφαντες που ζούσαν στο νησί (από το 4.500 π.Χ.), καθώς και δείγματα νεολιθικής κεραμικής. Πρόκειται για σπουδαία ευρήματα που προέκυψαν από την ανασκαφή στο σπήλαιο Χαρκαδιό, που βρίσκεται ανάμεσα στο Μεγάλο Χωριό και στα Λιβάδια.
Στα Λιβάδια απολαύστε τη θέα στο Αιγαίο από το μεσαιωνικό κάστρο της Αγιοσυκιάς (15ος αιώνας),.
Κάντε μια στάση στον ερειπωμένο μεσαιωνικό οικισμό του Μικρού Χωριού με τα 220 πέτρινα σπίτια χωρίς σκεπές πλέον, που ιδρύθηκε τον 15ο αι. από τουςΙππότες του Τάγματος του Αγίου Ιωάννηκαι εγκαταλείφθηκε μετά τον Β’ Παγκόσμιο Πόλεμο. Περπατήστε στα λιθόστρωτα μονοπάτια και παρατηρήστε τις βυζαντινές εκκλησίες του 14ου και 15ουαιώνα, αλλά και εκείνες της Κοίμησης της Θεοτόκου (1787) και της Τίμιας Ζώνης (1861) για να θαυμάσετε τις σπάνιες νωπογραφίες τους. Στο ακατοίκητο αυτό χωριό, τα καλοκαίρια λειτουργεί ένα μπαρ, όπου τα βράδια θα απολαύσετε το ποτό σας, με τα φωτισμένα ερείπια του οικισμού να δημιουργούν μια μοναδική ατμόσφαιρα.
Ανάμεσα σε αιωνόβια πλατάνια και καστανιές που προσφέρουν πολύτιμη δροσιά και σκιά το καλοκαίρι, κτισμένο στην πλαγιά ενός λόφου, στέκει το ιστορικό μοναστήρι του Αγίου Παντελεήμονα, που χρονολογείται από τον 15ο αιώνα. Θαυμάστε την ολάνθιστη βοτσαλωτή αυλή του, το περίτεχνο ξυλόγλυπτο τέμπλο και τις μοναδικές τοιχογραφίες στον τρούλο του.
Ανακαλύψτε τα ξεχωριστά τοπία του νησιού μέσα από τις 30 σηματοδοτημένες πεζοπορικές διαδρομές, αλλά και τη φύση της, καθώς η Τήλος χαρακτηρίζεται ως ένα μοναδικό οικολογικό πάρκο, όπου αναπαράγονται περισσότερα από 125 είδη σπάνιων πουλιών, γεγονός που την καθιστά δημοφιλή προορισμό στους παρατηρητές άγριων πουλιών.