Σαν να περπατάτε σε έναν ζωντανό πίνακα θα αισθανθείτε περιδιαβαίνοντας τους δυο διατηρητέους οικισμούς του νησιού, την Άνω Σύμη (Χωριό) και τον Γιαλό, το λιμάνι του νησιού, με τα πολύχρωμα αρχοντικά των ευκατάστατων παλιών εμπόρων και καπεταναίων, κτισμένα στην απότομη πλαγιά ενός βράχου.
Ο Γιαλός συγκεντρώνει μπαράκια, ταβέρνες και καφέ, ενώ στη βόλτα σας θα συναντήσετε τον Πύργο του Ρολογιού (1881), το γλυπτό με τίτλο «Μιχαλάκης», που απεικονίζει έναν μικρό ψαρά με καλάμι στο χέρι, το Ναυτικό Μουσείο Σύμης και τον Καθεδρικό ναό του Αγίου Ιωάννη, με βοτσαλωτό προαύλιο και πέτρινο καμπαναριό. .
Ανεβείτε τα 500 πέτρινα σκαλοπάτια της Καλής Στράτας, η οποία συνδέει τον Γιαλό με το Χωριό (Άνω Σύμη). Πρόκειται για τον παλιό εμπορικό δρόμο του νησιού, κατά μήκους του οποίου συναντάτε γραφικά σοκάκια, περιποιημένες εκκλησίες, καλοδιατηρημένα νεοκλασικά με αετώματα, φεγγίτες και κεραμοσκεπές, περίτεχνα διακοσμημένες βοτσαλωτές αυλές κι όμορφα εμπορικά μαγαζάκια. Η διαδρομή θα σας οδηγήσει στην κεντρική πλατεία με τα στιλάτα καφέ που προσφέρουν θέα στο Αιγαίο.
Στη Σύμη θα βρίσκεται ένα από τα σημαντικότερα και μεγαλύτερα προσκυνήματα του Αιγαίου. Πρόκειται για το ιστορικό Μοναστήρι του Ταξιάρχη Μιχαήλ του Πανορμίτη (6οςαιώνας), όπου θα θαυμάσετε τις βυζαντινές αγιογραφίες και το μπαρόκ καμπαναριό.
Επισκεφτείτε το Αρχαιολογικό - Λαογραφικό Μουσείο, στη συλλογή του οποίου παρουσιάζονται αρχαιολογικά ευρήματα από την κλασική έως και την βυζαντινή περίοδο και λαογραφικά εκθέματα όπως η αναπαράσταση συμιακού σπιτιού και τοπικές ενδυμασίες.
Περπατήστε το μονοπάτι που οδηγεί μέσα από ένα δάσος με κυπαρίσσια στην περιοχή Κουρκουνιώτη με τα 11 αναστηλωμένα βυζαντινά πατητήρια, που μαρτυρούν τη μακρά ιστορία της αμπελουργίας στο νησί, έως τα τέλη του 18ουαιώνα.
Ανεβείτε ως το Κάστρο των Ιπποτών (14ος αιώνας) στο ψηλότερο σημείο της Χώρας, που προσφέρει πανοραμική θέα στο νησί. Όσο βρίσκεστε στο Κάστρο παρατηρήστε τα οικόσημα των Μεγάλων Μαγίστρων στις οχυρώσεις και επισκεφτείτε την εκκλησία της Μεγάλης Παναγιάς του Κάστρου..
Επισκεφθείτε το Εμπορειό, το δεύτερο λιμάνι του νησιού με τα «δώδεκα σπήλαια», ένα από τα πιο αινιγματικά αξιοθέατα του νησιού. Αυτοί οι δώδεκα υπόσκαφοι θόλοι λέγεται πως χρησιμοποιούνταν ως κατακόμβες, ταφικά μνημεία, αλλά και βυζαντινά εργαστήρια ζωγραφικής/γλυπτικής.
Στο Ποντικόκαστρο θα δείτε τους 20 ανεμόμυλους που κάποτε άλεθαν σιτηρά, ενώ ορισμένοι έχουν πλέον διαμορφωθεί ως κατοικίες.
Ο παραδοσιακός οικισμός Πέδι είναι ιδανικός για βόλτα ανάμεσα στα αμπέλια, τις ελιές και τα οπωροφόρα.