Η δημοφιλέστερη παραλία του νησιού είναι το Λιβάδι, όπου θα βρεις ό,τι χρειάζεσαι για την άνεσή σου, αφού είναι οργανωμένη, έχει υποδομές για θαλάσσια σπορ, καθώς και ταβέρνες και καφέ. Μια μεγάλη αμμουδιά, με τυρκουάζ νερά και θέα στη Χώρα.
Εξίσου αγαπητή είναι κι η αμμουδερή παραλία Καμινάκια, με φυσική σκιά από τα αρμυρίκια που την περιβάλλουν. Πλήρως οργανωμένη, με καταγάλανα βαθιά νερά και προστατευμένη από τους ανέμους.
Θέα στη Χώρα έχει και η μεγάλη βοτσαλωτή παραλία Βάτσες με τα βαθιά μπλε νερά, όπου θα βρεις ομπρέλες και ξαπλώστρες, αλλά και φυσική σκιά από τα αρμυρίκια. Από εδώ μπορείς να ακολουθήσεις το πεζοπορικό μονοπάτι για τη Σπηλιά του Νέγρου.
Για απόλαυση του ανέγγιχτου φυσικού τοπίου, επισκέψου μια από τις τέσσερις διαδοχικές βοτσαλωτές παραλίες που σχηματίζουν την ακτή Τζανάκια. Κρυμμένη από τον κεντρικό δρόμο, αυτή η παραλία με το βραχώδες τοπίο, τα μεγάλα βότσαλα και τα νερά που βαθαίνουν απότομα, είναι αγαπημένος προορισμός για φυσιολάτρες και γυμνιστές. Από εκεί θ’ απολαύσεις απρόσκοπτη θέα στο Κάστρο της Αστυπάλαιας.
Αγαπημένος προορισμός για οικογένειες με παιδιά είναι η οργανωμένη παραλία Στενό, που παίρνει το όνομά της από τη λωρίδα γης στο κέντρο του νησιού που ενώνει το «μέσα» με το «έξω» τμήμα της Αστυπάλαιας. Η εντυπωσιακή μορφολογία της και τα ρηχά γαλαζοπράσινα νερά της δημιουργούν μια καρτποσταλική εικόνα. Η πρόσβαση είναι εύκολη, υπάρχει στάση λεωφορείου, ενώ θα βρεις μια καντίνα, αλλά και φυσική σκιά από τα αρμυρίκια.
Προγραμμάτισε μια επίσκεψη στις παραδεισένιες παραλίες των ακατοίκητων νησίδων Κουτσομύτη και Τηγάνι, αλλά και στο νησάκι Κουνούπα, για να κολυμπήσεις στα κρυστάλλινα νερά τους.
Λόγω του ξεχωριστού ανάγλυφού της, η Αστυπάλαια προσφέρει πίστες αναρρίχησης βράχων στη θέση Φτερά, ορειβασία πάνω από το Αιγαίο, ή διαδρομές για ποδήλατο βουνού. Αντίστοιχα, υπάρχουν πολλές πεζοπορικές διαδρομές που μπορείς να ακολουθήσεις, όπως αυτή από τη Χώρα στο παλιό λιμάνι, αλλά και τα μονοπάτια που οδηγούν στην Παναγία Πουλαριανή (στην κορυφή του βουνού Καστελάνο), στο ξωκλήσι του Προφήτη Ηλία ή στο Κάστρο του Αγίου Ιωάννη.