Γνωρίστε τους δύο οικισμούς του νησιού: Τον Άγιο Γεώργιο, που είναι το λιμάνι του νησιού και την Παναγία ή Χώρα που βρίσκεται στην ενδοχώρα του. Η Παναγία απλώνεται στους πρόποδες του Πάπα, της ψηλότερης κορυφής της Ηρακλειάς που φτάνει τα 420 μέτρα. Και τα δύο χωριά αναπτύσσονται αμφιθεατρικά, σε μικρές εκτάσεις, με λίγα, λιτά και περιποιημένα σπίτια, που αναδίδουν το αυθεντικό κυκλαδίτικο ύφος.
Το σπήλαιο του Άγιου Ιωάννη Προδρόμου, είναι το πιο εντυπωσιακό αξιοθέατο του νησιού. Είναι το μεγαλύτερο των Κυκλάδων και ένα από τα πιο εντυπωσιακά γεωλογικά μνημεία του Αιγαίου. Φτάνετε εκεί περπατώντας περί τα 45 λεπτά από τη Χώρα. Το σπήλαιο βρίσκεται σε μικρή απόσταση από τον όρμο Βουρκαριά, σε μια τοποθεσία που επιφυλάσσει υπέροχη θέα. Ο πλούσιος διάκοσμος από σταλαγμίτες, σταλακτίτες και φυσικές κολώνες, μαζί με τη μικρή λίμνη του, κάνουν την εξερεύνησή του συναρπαστική. Στις αρχές του 19ου αιώνα, βρέθηκε, στο εσωτερικό του σπηλαίου η εικόνα του Αγίου Ιωάννη του Προδόμου, όπως λέγεται, από βοσκούς. Σύμφωνα, πάλι, με τη μυθολογία, στην ίδια σπηλιά κατοικούσε ο Κύκλωπας Πολύφημος.
Οι περισσότεροι επισκέπτες φτάνουν στην Ηρακλειά για τον πλούτο των πεζοποριών της. Το άγριο, βραχώδες τοπίο, η απόκρημνη ακτογραμμή του και η απρόσκοπτη θέα προς τις Μικρές Κυκλάδες συνθέτουν την εικόνα της περιπατητικής περιπέτειας που, αναλογικά με το μέγεθος του νησιού, έχει πολλές συγκινήσεις. Επιλέξτε ανάμεσα στα οκτώ διαμορφωμένα μονοπάτια της ενδοχώρας και ανακαλύψτε την παρθένα ομορφιά του νησιού που περιλαμβάνεται ολόκληρο στο Δίκτυο Natura 2000. Ξεχωρίζουν το μονοπάτι προς το Σπήλαιο του Αγίου Ιωάννη, η πορεία προς τον Προφήτη Ηλία και τα μονοπάτια προς τον γκρεμό του Μέριχα.
Στα νότια του νησιού, βρίσκεται ο όρμος του Μέριχα, ένα εντυπωσιακό τοπίο, ενδεικτικό της βραχώδους ομορφιάς της Ηρακλειάς: Σχηματίζεται από κατακόρυφους βράχους 100 μέτρων, στις σπηλιές των οποίων φωλιάζουν αρπακτικά πουλιά, όπως αετοί και γύπες. Ο πιο ενδεδειγμένος τρόπος για να φτάσετε εκεί και να χαρείτε το τοπίο, είναι περπατώντας. Οι παραλίες στη βάση του όρμου είναι προσβάσιμες μόνο δια θαλάσσης.
Αξίζει να πάτε μια βόλτα στα βορειοανατολικά της Ηρακλειάς στο Κάστρο Λιβαδίου, ένα αμυντικό οχυρό της ελληνιστικής περιόδου. Χτισμένο κατά τον 4ο αι. π.Χ. χρησιμοποιήθηκε και κατά τον Μεσαίωνα ως προστατευτικό οχυρό από τις πειρατικές επιδρομές. Στην περιοχή υπάρχουν ευρήματα της πρωτοκυκλαδικής περιόδου και αρχαιολογικά λείψανα που πιθανολογείται πως ανήκουν σε ναό του Δία και της θεάς Τύχης. Είναι εύκολα προσβάσιμο από το μονοπάτι του Λιβαδίου.
Ο Άγιος Αθανάσιος είναι ο τρίτος οικισμός της Ηρακλειάς, πλέον εγκαταλελειμμένος. Παρόλα αυτά, αν κατευθυνθείτε βορειοδυτικά, αξίζει να κάνετε μια στάση και να περιηγηθείτε ανάμεσα στα πέτρινα σπίτια του.