Εξαίρετο δείγμα της αναφιώτικης μαστοριάς είναι η Χώρα, ο μοναδικός οικισμός του νησιού. Κτισμένη αμφιθεατρικά στην πλαγιά ενός λόφου κάτω από το βενετσιάνικο κάστρο, μαγεύει τον επισκέπτη με την ρομαντική της ατμόσφαιρα. Περιηγηθείτε στα πλακόστρωτα ελικοειδή σοκάκια, ανάμεσα σε κάτασπρα θολωτά σπιτάκια με ασβεστωμένες αυλές και πολύχρωμες βουκαμβίλιες, σε γραφικούς ανεμόμυλους και πανέμορφα ξωκλήσια με βυζαντινές και μεταβυζαντινές εικόνες. Εδώ χτυπά η καρδιά της Ανάφης από τα μεσαιωνικά χρόνια και ανταμώνουν τα καλοκαίρια ντόπιοι και επισκέπτες για αυθόρμητα γλέντια με ανοιχτή θέα στο Κρητικό Πέλαγος. Εδώ εκτίθεται και η Αρχαιολογική Συλλογή από ρωμαϊκά αγάλματα και γλυπτά που ανασκάφηκαν στο Καστέλι (η αρχαία Ανάφη).
Ο αρχαιολογικός χώρος στην κορυφή του λόφου «Καστέλι», σε ύψος 327 μέτρων, μαρτυρά το λαμπρό παρελθόν της αρχαίας πόλης – κράτους των Αναφαίων. Θαυμάστε τα ερείπια του ισχυρού τείχους, σημαντικά κατάλοιπα της νεκρόπολης με εντυπωσιακούς τάφους και ρωμαϊκά επιτύμβια μνημεία, όπως η μαρμάρινη σαρκοφάγος δίπλα στο γραφικό ξωκλήσι της Παναγίας Δοκάρι. Τίποτα δεν προετοιμάζει τον επισκέπτη για την θέα του μεγαλειώδους Κάλαμου, το κόσμημα της Ανάφης και το πιο διάσημο φυσικό μνημείο του νησιού. Πρόκειται για έναν τεράστιο ασβεστολιθικό βράχο που υψώνεται 460 μέτρα πάνω από τη θάλασσα και αποτελεί τον δεύτερο μεγαλύτερο μονόλιθο της Μεσογείου, μετά το Γιβραλτάρ. Ο θρύλος λέει πως όποιον τον πλησιάζει, νιώθει να έλκεται από μια τρομακτική δύναμη.
Στην ψηλότερη κορυφή του Κάλαμου δεσπόζει η Μονήτης Παναγίας της Καλαμιώτισσας, ένα μικρό κομψοτέχνημα του 18ου αιώνα, χτισμένο στη θέση ενός μεσαιωνικού οχυρού. Μια μονόχωρη εκκλησία με λευκό τρούλο και καμπαναριό, λίγα κελιά και μια δεξαμενή νερού συγκροτούν το σημαντικότερο θρησκευτικό μνημείο του νησιού. Η θέα στο απέραντο γαλάζιο του Αιγαίου από το μπαλκονάκι της μονής κόβει την ανάσα.
Κατηφορίζοντας τον βράχο, πάνω στον στενό ισθμό που ενώνει την χερσόνησο του Κάλαμου με τον κύριο όγκο του νησιού, βρίσκεται η ιστορική Μονή της Ζωοδόχου Πηγής, ένα από τα σημαντικότερα προσκυνήματα των Κυκλάδων από τα χρόνια Τουρκοκρατίας μέχρι σήμερα. Είναι χτισμένη σε μια μαγευτική τοποθεσία, πάνω στα ερείπια του αρχαίου ναού του Απόλλωνα Αιγλήτη, και αποτελεί έργο των Αργοναυτών σύμφωνα με την μυθολογία. Ο ναός συνδεόταν με το Καστέλι μέσω της λιθόστρωτης Ιεράς Οδού. Στην κατασκευή του μοναστηριού χρησιμοποιήθηκε αρχαίο οικοδομικό υλικό όπως τμήματα της τοιχοποιίας του ναού και κίονες.
Επόμενος σταθμός, το Δρακοντόσπηλο, στη βόρεια πλευρά του Κάλαμου. Είναι ένας από τους πιο ιδιαίτερους γεωλογικούς σχηματισμούς στην Ανάφη, με εντυπωσιακό στόμιο 10 μέτρων ύψους. Ο εσωτερικός του διάκοσμος σε χρυσοπράσινα χρώματα αποτελείται από κολώνες, φυσικές γούρνες και σταλακτίτες. Η πρόσβαση γίνεται μόνο μέσω δύσβατου μονοπατιού.