Περιηγηθείτε στην Ερμούπολη, την πρωτεύουσα του νησιού, αντιπροσωπευτικό δείγμα της νεοκλασικής αρχιτεκτονικής του 19ου αιώνα. Η καρδιά της πόλης χτυπά στην μαρμαρόστρωτη πλατεία Μιαούλη με το επιβλητικό κτίριο του Δημαρχείου, έργο του Γερμανού αρχιτέκτονα Τσίλερ. Λίγο πιο πάνω βρίσκεται το μεγαλειώδες θέατρο Απόλλων, η πρώτη ελληνική σκηνή όπερας (1864) που σχεδιάστηκε στα πρότυπα των ιταλικών λυρικών θεάτρων. Στα διάσημα Βαπόρια, την παλιά εφοπλιστική συνοικία με τις νεοκλασικές επαύλεις, τους φοίνικες και τις υπέροχες βεράντες, φιλοξενούνταν κάποτε βεγγέρες και δεξιώσεις. Στο κέντρο της δεσπόζει μέχρι σήμερα ο Καθεδρικός Ναός του Αγίου Νικολάου (1850), με τον επιβλητικό γαλάζιο τρούλο του να υψώνεται πάνω από τη θάλασσα. Μη χάσετε την ευκαιρία να επισκεφτείτε το Βιομηχανικό Μουσείο της Σύρου για ένα βιωματικό ταξίδι στην βιομηχανική κληρονομιά του “Μάντσεστερ της Ελλάδας”.
Μόλις 870 σκαλοπάτια πάνω από την Ερμούπολη βρίσκεται η μεσαιωνική καστροπολιτεία της Άνω Σύρας (13ος αι.), ένα κόσμημα κυκλαδικής αρχιτεκτονικής από στοές, υπόστεγα περάσματα, ασβεστωμένα σπίτια με πολύχρωμες πόρτες και κουκλίστικα μαγαζάκια χειροτεχνίας, ένα μπαλκόνι με απαράμιλλη πανοραμική θέα στην Ερμούπολη, το λιμάνι και το Νεώριο το ιστορικό ναυπηγείο του νησιού. Στην κορυφή του οικισμού κυριαρχεί η εκκλησία του Σαν Τζώρτζη, η εμβληματική μητρόπολη των Καθολικών. Στεγασμένο σε ένα διώροφο παραδοσιακό σπίτι, το μικρό Μουσείο Μάρκου Βαμβακάρη, τιμά τη μνήμη του Συριανού «Πατριάρχη του Ρεμπέτικου» μέσα από μια συγκινητική έκθεση με προσωπικά αντικείμενα, φωτογραφίες και σπάνια χειρόγραφα.
Αφήνοντας την Ερμούπολη και την Άνω Σύρο, όλοι οι δρόμοι οδηγούν στα αριστοκρατικά θέρετρα της Ντελαγκράτσια (Ποσειδωνία) με τις νεοκλασικές εξοχικές επαύλεις του 19ου αιώνα, με τους πυργίσκους και τους φροντισμένους κήπους. Προηγουμένως, περάστε από το καταπράσινο Επισκοπειό για να θαυμάσετε το θρυλικό “στοιχειωμένο” Κόκκινο Σπίτι, πηγή έμπνευσης για το μυθιστόρημα “Η Μεγάλη Χίμαιρα” του Καραγάτση.
Οι λάτρεις των off road διαδρομών αξίζει να ακολουθήσουν το μονοπάτι που ανεβαίνει στην προϊστορική ακρόπολη της Χαλανδριανής (3η χιλιετία π.Χ.) μέσα από μια ορεινή διαδρομή που κόβει την ανάσα χάρη στην απέραντη θέα στο Αιγαίο.