Σε έναν κάθετο γκρεμό 280 μέτρων πάνω από την θάλασσα στέκει η Χώρα της Σικίνου, από τις πιο αυθεντικές των Κυκλάδων, που αποτελείται από δύο συνοικίες: το Κάστρο του 15ουαιώνα και το νεότερο Χωριό. Περιδιαβείτε τα γραφικά ασβεστωμένα σοκάκια με τα όμορφα πετρόκτιστα αρχοντικά, τις γραφικές εκκλησίες, τους ανεμόμυλους, τα παραδοσιακά καφενεία και μπακάλικα, που πλαισιώνονται από ολάνθιστες βουκαμβίλιες και γιασεμιά.
Ανεβείτε στο Κάστρο για να απολαύσετε το ηλιοβασίλεμα από την εκκλησία της Παντάνασσας, κτισμένη το 1787, με τον χαρακτηριστικό μπλε τρούλο, το επιχρυσωμένο ξυλόγλυπτο τέμπλο και τις εκπληκτικές μεταβυζαντινές αγιογραφίες της Κρητικής Σχολής.
Ο περίβολος του ιστορικού μοναστηριού της Ζωοδόχου Πηγής στη Χώρα, το οποίο μοιάζει να στέκει στο χείλος ενός γκρεμού, προσφέρει απρόσκοπτη θέα στο Αιγαίο. Πρόκειται για ένα έξοχο έργο οχυρωματικής αρχιτεκτονικής του 1690 με επάλξεις, κρύπτες, μυστικά περάσματα, ψηλούς τοίχους και μια βαριά ξύλινη πόρτα.
Γνωρίστε την παράδοση της Σικίνου με μια επίσκεψη στο Λαογραφικό Μουσείο, που στεγάζεται σε ένα παλιό ελαιοτριβείο στο Χωριό και στη συλλογή του περιλαμβάνει παλιά αγροτικά εργαλεία, οικιακά σκεύη και παραδοσιακό εξοπλισμό παραγωγής ελαιολάδου.
Επισκεφτείτε τη Μονή της Επισκοπής, που αρχικά ήταν ρωμαϊκό μαυσωλείο του 3ουαιώνα και τον 17ο αιώνα μετατράπηκε σε χριστιανικό ναό με τρούλο, αφιερωμένο στην Κοίμηση της Θεοτόκου. Θαυμάστε το μνημειώδες μοναστηριακό συγκρότημα που συγκροτείται από βυζαντινά παρεκκλήσια, υπόγειες θολωτές κρύπτες, ερείπια αρχαίων οικοδομημάτων, μοναστικά κελιά και θραύσματα μαρμάρινων αγαλμάτων.
Ανακαλύψτε την ενδοχώρα της Σικίνου, με πεζοπορίες στα μονοπάτια που διασχίζουν το νησί, όπου θα αντικρύσετε απομεινάρια αρχαίων οικισμών, βυζαντινές εκκλησίες, ξερολιθιές, πεζούλες, παλιούς αχυρώνες και στάνες, απόμακρες παραλίες, σπηλιές και πανοραμικά σημεία θέασης του Αιγαίου.
Ανεβείτε ως το κομψό εκκλησάκι της Παναγίας της Παντοχαράς (2011), με θέα που κόβει την ανάσα. Το εκκλησάκι υπήρξε δωρεά και μία από τις τελευταίες επιθυμίες του Νομπελίστα ποιητή Οδυσσέα Ελύτη, γι’ αυτό είναι γνωστό και ως «το εκκλησάκι του Ελύτη».