Ανεβείτε στο Κάστρο της Σίφνου για να παρατηρήσετε την οχυρωματική αρχιτεκτονική της παλιάς πρωτεύουσας του νησιού. Εκεί θα απολαύσετε μια από τις πλέον αγαπητές βόλτες του νησιού, περιδιαβαίνοντας στον γραφικό οικισμό με τις λόζιες, τις χαμηλές πύλες εισόδου που κάποτε έκλειναν για την προστασία των κατοίκων από τις επιδρομές των πειρατών. Στα ελικοειδή πέτρινα σοκάκια του οικισμού, θα θαυμάσετε τα παραδοσιακά σπίτια και τις διάσπαρτες μαρμάρινες σαρκοφάγους, ενώ από την αρχαία Ακρόπολη του 6ουπ.Χ. αιώνα, θα ατενίσετε το Αιγαίο.
Ανεβείτε μέσω του πλακόστρωτου μονοπατιού που ξεκινά από το Κάστρο, ως το εκκλησάκι των Επτά Μαρτύρων, που στέκει στην κορυφή ενός βράχου. Μην αποθαρρυνθείτε από τα πολλά σκαλοπάτια, καθώς η μαγική θέα στο Αιγαίο θα σας ανταμείψει.
Στην πρωτεύουσα του νησιού, την Απολλωνία, συγκεντρώνεται η νυχτερινή ζωή της Σίφνου, με τα δεκάδες μπαράκια στον κεντρικό πεζόδρομό της να αποτελούν σημείο συνάντησης για δροσερά κοκτέιλ έως το ξημέρωμα.
Η Μονή της Παναγίας της Χρυσοπηγής, πολιούχος του νησιού, είναι ένα επιβλητικό, κατάλευκο μοναστήρι του 17ου αι., από τα σημαντικότερα προσκυνήματα του Αιγαίου. Το μοναστήρι είναι κτισμένο πάνω σε έναν σχισμένο βράχο, οι πλευρές του οποίου ενώνονται με ένα μονότοξο γεφύρι. Παρατηρήστε το πέτρινο τέμπλο της εκκλησίας και το κελί που φιλοξένησε τον ποιητή και θεατρικό συγγραφέα Αριστομένη Προβελέγγιο.
Εκπληκτική θέα στην Κίμωλο και την Πολύαιγο προσφέρει η αυλή της Παναγίας του Βουνού, κοντά στον Πλατύ Γιαλό, κτισμένη το 1813, δωρεά Σιφνίων από την Κωνσταντινούπολη.
Επισκεφθείτε το πανέμορφο χωριό του Αρτεμώνα, με τα νεοκλασικά αρχοντικά των αρχών του 20ού αιώνα, μεταξύ των οποίων το σπίτι όπου γεννήθηκε ο ποιητής Ιωάννης Γρυπάρης.
Οι 76 σωζόμενοι αρχαίοι πύργοι της Σίφνου, ένα δίκτυο από κυκλικές οχυρωματικές κατασκευές (6ος–3οςπ.Χ.) σε κορυφές υψωμάτων και πλαγιές, που λειτουργούσαν ως σύστημα ανταλλαγής σημάτων μέσω κατόπτρων ή καπνού (φρυκτωρίες), είναι από τα πιο ενδιαφέροντα αξιοθέατα του νησιού. Επισκεφτείτε τον Άσπρο Πύργο (στον Πλατύ Γιαλό), τον Μαύρο Πύργο (στα Εξάμπελα) και τον Πύργο της Καταβατής.
Ανακαλύψτε τον αρχαιολογικό χώρο της Μυκηναϊκής Ακρόπολης του Αγίου Ανδρέα, που έχει τιμηθεί με το βραβείο Europa Nostra (2012).