Η εκκλησία της Κοίμησης της Θεοτόκου που αγναντεύει τη Χώρα της Φολεγάνδρου αποτελεί το σημαντικότερο θρησκευτικό μνημείο και σήμα κατατεθέν του νησιού. Ακολουθήστε το λιθόστρωτο φιδωτό μονοπάτι που οδηγεί στον περίβολό της στην κορυφή του απότομου βράχου. Η ομορφιά του τοπίου από εκεί θα μείνει για πάντα χαραγμένη στη μνήμη σας. Προσέξτε την αρχιτεκτονική του ναού που έχει τρεις τρούλους και αναζητήστε τον αυλόγυρο και στο εσωτερικό του, διάσπαρτες εντοιχισμένες αρχαίες επιγραφές και βάσεις αγαλμάτων. Η εκκλησία, εξάλλου, χτίστηκε στη θέση αρχαίου ναού. Η βυζαντινή εικόνα της Παναγίας, κατά την παράδοση θαυματουργή, συνδέεται με πειρατικές ιστορίες της Φολεγάνδρου.
Η Χώρα της Φολεγάνδρου είναι χωρίς αμφιβολία, μια από τις ομορφότερες πιο γραφικές πρωτεύουσες των Κυκλάδων. Σκαρφαλωμένη στην άκρη ενός γκρεμού ύψους 210 μέτρων, εκτείνεται μέσα και γύρω από το Ενετικό κάστρο. Το κάστρο χτίστηκε από τους Ενετούς του Μάρκου Σανούδου, στα 1212 και, έκτοτε, ο οικισμός του κατοικείται αδιάκοπα. Η περιδιάβαση στα σοκάκια, τους θόλους, τις πλατείες και τα ασβεστωμένα σπίτια λουσμένα στις βουκαμβίλιες είναι άκρως ατμοσφαιρική, όποια ώρα της ημέρας κι αν επιλέξετε να την κάνατε. Παρατηρήστε την εγγύτητα των σπιτιών, η οποία εξυπηρετούσε την προστασία της Χώρας, κατά τα χρόνια των πειρατικών επιδρομών. Μέσα στο κάστρο θα συναντήσετε και τις άλλες σημαντικές εκκλησίες του νησιού: Αυτές της Ελεούσας, της Παντάνασσας και της Αγίας Σοφίας, με τα ξεχωριστά τέμπλα.
Η βόλτα στη Χώρα πρέπει, οπωσδήποτε, να περιλαμβάνει μια στάση στην πεζούλα στην πλατεία της Πούντας. Εκεί απ’ όπου το Αιγαίο απλώνεται μπροστά σας και, με καθαρό ορίζοντα, το βλέμμα ανοίγεται έως την Κίμωλο, τη Μήλο και τη Σίφνο.
Ο έτερος οικισμός του νησιού, κατ’ εξοχήν αγροτικός, η Άνω Μεριά ή Μερά βρίσκεται σε μικρή απόσταση από τη Χώρα, σχεδόν στην καρδιά του νησιού. Εκεί, επισκεφθείτε και το λαογραφικό μουσείο όπου θα γνωρίσετε τον τρόπο ζωής σε μια αυθεντική αγροικία των Κυκλάδων: Το σπίτι, το κελάρι, τον φούρνο, το λιοτρίβι και τη χαρακτηριστική κυκλική πέτρα.
Μη χάσετε την ευκαιρία να εξερευνήσετε το νησί μέσα από τα χαραγμένα λιθόστρωτα μονοπάτια του τα οποία σχηματίζουν συγκλονιστικές διαδρομές ανάμεσα σε βράχους, θαμνώδη βλάστηση και με θέα την απεραντοσύνη της θάλασσας.
Αξίζει ένας περίπατος μέχρι το φάρο της Ασπροπούντας στη βορειοδυτική πλευρά του νησιού. Μπορείτε να τον προσεγγίσετε με τα πόδια από το Λιβαδάκι (15΄) ή από την Άνω Μεριά (60΄). Χτίστηκε το 1919 σε ύψος 58 μέτρα πάνω από τη θάλασσα και το φανάρι του, που έχει ύψος 11 μέτρα, εκπέμπει φως που διακρίνεται από απόσταση 17 ναυτικών μιλίων.
Βορειανατολικά της Φολεγάνδρου, βρίσκεται η Χρυσοσπηλιά, ένα μνημείο της φύσης με αρχαιολογικό ενδιαφέρον. Σε ένα απόκρημνο σημείο του βράχου της Παναγίας, η σπηλιά μήκους 300 μέτρων, είναι διακοσμημένη με ρωμαϊκές δεξαμενές ενώ στα τοιχώματα και στην οροφή της διακρίνονται βραχογραφίες με αρχαία ονόματα εφήβων ανδρών που έφταναν εδώ τον 4ο αιώνα π.Χ. για να συμμετέχουν σε τελετές ενηλικίωσης. Τον φυσικό της διάκοσμο συνθέτουν όστρακα και σταλακτίτες. Η πρόσβαση στο σημείο είναι δύσκολη και γίνεται είτε με καραβάκι από τον Καραβοστάση, είτε από την στεριά μέσω των περίφημων «Ελληνικών Σκαλοπατιών».